Stadium: Court 5 Round: 24 Ground: Hardcourt outdoor
| ノッティンガム・チャレンジャー | 2019/06/11 18:40 | ジャック・ドレイパー v チョン・ユンソン | 5-7,6-0,6-2 |
| チャレンジャー・ヘルシンキ | 2019/11/12 13:25 | エリアス・イマー v ジャック・ドレイパー | 6-3,3-6,6-4 |
| チャレンジャー・ヘルシンキ | 2019/11/11 13:50 | ヨナーシュ・フォレイテク (Jonas Forejtek) v ジャック・ドレイパー | 6-3,3-6,4-6 |
| Fort Worth, Singles Qualifying M-ITF-USA-42A | 2019/10/24 18:05 | ネイサン・ポンウィズ v ジャック・ドレイパー | 6-3,6-4 |
| Fort Worth, Singles Qualifying M-ITF-USA-42A | 2019/10/23 15:00 | タイラー・ジンク v ジャック・ドレイパー | 2-6,1-6 |
| チャレンジャー・ラスベガス | 2019/10/14 19:35 | ジャック・ドレイパー v ライアン・ペニストン | 5-7,6-7 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2019/10/11 21:40 | クリストファー・オコネル v ジャック・ドレイパー | 6-2,6-3 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2019/10/11 02:00 | ジャック・ドレイパー v ドナルド・ヤング | 6-3,7-6 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2019/10/10 02:30 | ジャック・ソック v ジャック・ドレイパー | 6-3,6-7,3-6 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2019/12/07 05:30 | チョン・ユンソン v 伊藤 竜馬 | 6-1,4-6,4-6 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2019/12/06 06:00 | ムクンド・サシクマール v チョン・ユンソン | 4-6,3-6 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2019/12/04 04:00 | チョン・ユンソン v デニス イストミン | 7-5,6-3 |
| チャレンジャー神戸 | 2019/11/05 05:35 | チョン・ユンソン v 杉田 祐一 | 1-6,4-6 |
| チャレンジャー神戸 | 2019/11/04 04:00 | チョン・ユンソン v 高橋 悠介 | 7-6,7-6 |
| 深圳 II、中国 | 2019/10/29 02:00 | チョン・ユンソン v ヨナーシュ・フォレイテク (Jonas Forejtek) | 4-6,3-6 |
| 柳州、中国 | 2019/10/23 02:00 | チョン・ユンソン v アレハンドロ・ダビドビッチ・フォキナ | 5-7,5-7 |
| 柳州、中国 | 2019/10/21 06:00 | チョン・ユンソン v 仁木 拓人 | 6-2,7-6 |