Stadium: S Court 3 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Claremont, Singles Qualifying W-ITF-USA-48A | 2019/10/09 18:30 | アンジェリーナ ガブエヴァ v カイリー・マッケンジー | 6-2,6-1 |
| Claremont, Singles Qualifying W-ITF-USA-48A | 2019/10/08 17:00 | シャエファー,ドミニク v カイリー・マッケンジー | 0-6,1-6 |
| Claremont, Singles Qualifying W-ITF-USA-48A | 2019/10/07 18:00 | カイリー・マッケンジー v シャトゥー・モハマド | 4-6,7-6,10-6 |
| ITF W15ノルマン | 2019/10/01 15:00 | ジャンナ・ピエレット v カイリー・マッケンジー | 6-2,2-6,10-3 |
| ITF W15ノルマン | 2019/09/30 15:00 | カイリー・マッケンジー v ジラスーク,ケイラ | 6-1,6-1 |
| ITF W25フォートワース | 2019/07/30 14:00 | アレクサンドラ オズボーン v カイリー・マッケンジー | 6-4,6-2 |
| ITF W25フォートワース | 2019/07/29 14:00 | カイリー・マッケンジー v ダニエル,アンディー・K. | 6-3,7-6 |
| ITF Women Scottsdale | 2016/11/03 17:30 | カイリー・マッケンジー v ジェニファー・ブレイディ | 2-6,3-6 |
| Austin, Singles W-ITF-USA-38B | 2019/10/22 15:00 | アナスタシア シソエワ v レイムシェン,アナスタシア | 7-6,2-6,10-5 |
| Austin, Singles W-ITF-USA-38B | 2019/10/21 15:00 | アナスタシア シソエワ v ブラトビッチ・カロリーナ | 6-2,6-1 |
| ITF W25フィレンツェ | 2019/10/13 14:00 | アナスタシア シソエワ v ダニエル,アンディー・K. | 1-6,0-6 |
| Hilton Head Island, Singles Q W-ITF-USA-39A | 2019/10/07 16:00 | クラウジング,ケイシャ・R. v アナスタシア シソエワ | 5-7,6-0,10-4 |
| ITF W15ノルマン | 2019/10/02 15:00 | フェルナンダ・ラブラナ v アナスタシア シソエワ | 6-3,6-1 |
| ITF W15ノルマン | 2019/10/01 15:00 | アナスタシア シソエワ v メアリー・クロス | 7-5,3-6,10-3 |
| ITF W15ノルマン | 2019/09/30 15:00 | アナスタシア シソエワ v Zinn, Tal | 6-0,6-0 |
| Lawrence, Singles W-ITF-USA-34A | 2019/09/10 14:00 | イサベル・A・ガジェゴ v アナスタシア シソエワ | 7-6,6-3 |