| ITF South Africa F3 | 2014/06/11 09:15 | O'Brien, Dean v ルアン・ロエロフセ | 4-6,4-6 |
| アプトス、アメリカ、予選 | 2016/08/07 18:30 | レイモンド・サルミエント v ルアン・ロエロフセ | 6-3,6-2 |
| Challenger Leon Qual | 2016/03/27 19:05 | ネイス,ファブリコ v ルアン・ロエロフセ | 6-3,6-2 |
| Challenger San Luis Potosi Qual | 2016/03/19 18:05 | ルアン・ロエロフセ v ファクンド・メナ | 6-7,4-6 |
| Challenger Morelos Qual | 2016/02/14 17:20 | ルアン・ロエロフセ v ゴンサロ・エスコバール | 1-6,4-6 |
| Challenger Morelos Qual | 2016/02/13 21:00 | Aramburu, Aitor v ルアン・ロエロフセ | 3-6,2-6 |
| Challenger Santo Domingo Qual | 2016/02/07 20:30 | ルアン・ロエロフセ v グラノーラーズ,ジェラード | 7-6,4-6,4-6 |
| Challenger Santo Domingo Qual | 2016/02/06 16:00 | Serrano, Sebastian v ルアン・ロエロフセ | 5-7,4-6 |
| Columbus, USA, Qualifying | 2015/09/20 14:00 | ルアン・ロエロフセ v Di Feo, Hugu | 1-6,4-6 |
| アプトス、アメリカ、予選 | 2016/08/07 17:00 | キャメロン・ノリー v O'Brien, Dean | 6-1,6-1 |
| アプトス、アメリカ、予選 | 2016/08/06 20:10 | Genender, Michael v O'Brien, Dean | 3-6,2-6 |
| Challenger Dallas Qual | 2016/01/30 16:00 | O'Brien, Dean v Thompson, Clay | 4-6,2-6 |
| チャレンジャー・コロンバス | 2015/09/21 18:55 | O'Brien, Dean v セク・バングラ | 3-6,1-6 |
| Columbus, USA, Qualifying | 2015/09/20 16:10 | O'Brien, Dean v Pollanen, Herkko | 6-3,6-4 |
| ITF Uzbekistan F4 | 2015/06/10 06:25 | イスマイロフ,テムール v O'Brien, Dean | 6-2,6-1 |
| ITF Uzbekistan F4 | 2015/06/09 07:40 | O'Brien, Dean v ツォイ,パヴェル | 6-3,6-4 |
| Challenger Drummondville Qual | 2015/03/16 15:45 | アダム・エ・ミダウィ v O'Brien, Dean | 6-3,6-2 |