| ITF Canada F8 Qual | 2016/09/11 13:00 | Rihani, Rached v ミシェル | 6-1,6-4 |
| ITF Canada F8 Qual | 2016/09/11 13:00 | ロイ・スミス v Becerra Jeria, Serge | 1-6,1-6 |
| ITF USA F27 Qual | 2016/08/07 13:30 | ゴンサロ・エスコバール v ロイ・スミス | 6-1,6-0 |
| ITF USA F27 Qual | 2016/08/06 13:30 | ロイ・スミス v コリン マークス | 6-3,6-4 |
| USA F26, Singles Qualifying | 2016/07/30 15:00 | ロイ・スミス v アルフレド・ペレズ | 6-7,1-6 |
| ITF USA F25 Qual | 2016/07/24 13:15 | ロイ・スミス v ドラゴス・コンスタンティン イグナート | 6-7,1-6 |
| ITF USA F25 Qual | 2016/07/23 13:30 | ロイ・スミス v Seidman, Jason | 6-1,6-1 |
| ITF USA F24 Qual | 2016/07/16 15:00 | ロイ・スミス v ワトソン,アンドリュー | 2-6,1-6 |
| ITF USA F23 Qual | 2016/06/25 15:30 | Riechmann, Michael v ロイ・スミス | 3-6,6-4,7-5 |