Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| Vietnam F8, Singles | 2016/08/04 04:00 | 高橋 悠介 v Seol, Jae-Min | 6-2,6-1 |
| Vietnam F8, Singles | 2016/08/03 03:00 | チョン・ユンソン v 高橋 悠介 | 2-6,6-4,1-6 |
| ITF Japan F8 | 2016/06/16 01:00 | 高橋 悠介 v 上杉 海斗 | 1-6,1-6 |
| ITF Japan F8 | 2016/06/15 06:25 | 岡村 一成 v 高橋 悠介 | 3-6,0-6 |
| ITF Japan F7 | 2016/06/11 03:40 | 高橋 悠介 v 片山 翔 | 2-6,0-6 |
| ITF Japan F7 | 2016/06/10 01:00 | 高橋 悠介 v オ チャンヨン | 6-1,6-0 |
| ITF Japan F7 | 2016/06/08 03:00 | 高橋 悠介 v Kishi, Ryota | 6-3,6-2 |
| ITF Japan F7 | 2016/06/06 03:00 | Kibi, Yuya v 高橋 悠介 | 1-6,3-6 |
| Vietnam F8, Singles | 2016/08/04 05:20 | Shiga, Masato v 竹内 研人 | 5-7,6-3,6-3 |
| Vietnam F8, Singles | 2016/08/03 04:05 | Shiga, Masato v 菊池 玄吾 | 5-7,6-3,7-6 |
| ITF China F10 | 2016/07/02 02:00 | リー・ジョー v Shiga, Masato | 6-3,6-2 |
| ITF China F10 | 2016/06/30 04:50 | シャ,ツィアオ v Shiga, Masato | 6-3,2-6,3-6 |
| ITF Hong Kong F3 | 2016/06/20 22:00 | Reinwein, Sami v Shiga, Masato | 6-4,6-2 |
| ITF Japan F8 | 2016/06/14 03:00 | Shiga, Masato v Ito, Yuya | 5-7,2-6 |
| ITF Japan F7 | 2016/06/10 01:00 | Shiga, Masato v 片山 翔 | 3-6,3-6 |
| ITF Japan F7 | 2016/06/09 02:00 | 野口 莉央 v Shiga, Masato | 3-6,3-6 |