Stadium: Court 3 TC Avenue Round: 26 Ground: Clay
| Burgas, Singles Qualifying M-ITF-BUL-05A | 2019/10/09 12:55 | サイモン・A・イワノフ v ウラジミール・フィリプ | 1-6,6-2,6-3 |
| ITF M15メリリャ | 2019/09/26 09:00 | サイモン・A・イワノフ v チモフェイ・スカトフ | 3-6,2-6 |
| ITF M15メリリャ | 2019/09/24 11:30 | ミランダ・シスネロス,ホセ・ジャクリン v サイモン・A・イワノフ | 1-6,1-6 |
| Varna, Singles M-ITF-BUL-04A | 2019/09/13 08:55 | フアン・イグナシオ・ガラルザ v サイモン・A・イワノフ | 1-6,6-1,6-4 |
| Varna, Singles M-ITF-BUL-04A | 2019/09/12 09:20 | ルカ・ゲルハルト v サイモン・A・イワノフ | 3-6,1-6 |
| Varna, Singles M-ITF-BUL-04A | 2019/09/11 07:00 | サイモン・A・イワノフ v ニクラス・シェル | 3-6,6-0,6-2 |
| Pozoblanco, Singles Qualifying M-ITF-ESP-24A | 2019/08/08 17:40 | サイモン・A・イワノフ v コンスタンチン・クラフチュク | 3-6,6-7 |
| Pozoblanco, Singles Qualifying M-ITF-ESP-24A | 2019/08/07 20:25 | サイモン・A・イワノフ v ニコラス・アルバレス・ヴァローナ | 4-6,6-2,6-2 |
| Burgas, Singles Qualifying M-ITF-BUL-05A | 2019/10/09 09:00 | ムラデノフ,ヴァスコ v ニキータ・マシュタコフ | 4-6,7-6,6-4 |
| Chornomorsk, Singles M-ITF-UKR-06A | 2019/09/24 07:00 | ムラデノフ,ヴァスコ v ガブリエル・ドネフ | 4-6,4-6 |
| Varna, Singles M-ITF-BUL-04A | 2019/09/10 06:30 | ムラデノフ,ヴァスコ v イバン・ミハイリュク | 6-3,6-3 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/26 07:30 | ムラデノフ,ヴァスコ v ヴェレメイチュク・ダニーロ | 4-6,4-6 |
| Minsk, Singles M-ITF-BLR-01A | 2019/08/21 09:25 | ムラデノフ,ヴァスコ v オンドレイ・クルステフ | 4-6,4-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/13 11:50 | アヤプ,サガダット v ムラデノフ,ヴァスコ | 7-5,6-4 |
| Plovdiv, Singles Qualifying M-ITF-BUL-03A | 2019/06/06 09:10 | ディミタル・クズマノフ v ムラデノフ,ヴァスコ | 6-3,6-0 |
| Plovdiv, Singles Qualifying M-ITF-BUL-03A | 2019/06/05 08:20 | ムラデノフ,ヴァスコ v ゴラズド・スルブリャク | 3-6,6-4,6-4 |