Stadium: Eve Zimmerman Court Round: 24 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25シュルーズベリー | 2019/09/28 13:00 | ジャック・ドレイパー v ユリアン・オクレッポ | 6-4,6-0 |
| ITF M25シュルーズベリー | 2019/09/26 11:35 | ジャック・ドレイパー v フランチェスコ・ヴィラルド | 6-4,7-6 |
| ITF M25シュルーズベリー | 2019/09/25 11:45 | ジャック・ドレイパー v ショーン・ホドキン | 6-0,6-3 |
| ITF M25シュルーズベリー | 2019/09/24 10:25 | ジャック・ドレイパー v ジュン,アレクサンダー | 6-2,6-4 |
| グラスゴー・チャレンジャー | 2019/09/16 17:30 | ジャック・ドレイパー v アルトゥー アルトゥグ・チェリクビレク | 7-6,4-6,2-6 |
| Sajur, Singles M-ITF-ISR-06A | 2019/09/07 07:00 | ジャック・ドレイパー v イシャイ・オリエル | 4-6,6-3,3-6 |
| Sajur, Singles M-ITF-ISR-06A | 2019/09/06 07:00 | ジャック・ドレイパー v ヤン・サバニン | 6-3,6-3 |
| Sajur, Singles M-ITF-ISR-06A | 2019/09/05 09:40 | ジャック・ドレイパー v ティムール・キヤモフ | 7-6,6-1 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/29 00:20 | アドリアン・アンドレーエフ v アレックス・ルイバコフ | 6-3,6-1 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/28 01:00 | アレックス・ルイバコフ v カルーナ,リアム | 7-5,6-4 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/26 15:00 | アルコナダ,ジョルディ v アレックス・ルイバコフ | 6-4,4-6,7-10 |
| ITF M25ハーリンゲン | 2019/09/25 23:25 | アレックス・ルイバコフ v クリスチャン ランモ | 6-2,6-3 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/20 01:55 | アレックス・ルイバコフ v ヒューゴ・ガストン | 3-6,6-7 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/19 01:05 | アドリアン・オッツバッハ v アレックス・ルイバコフ | 2-6,2-6 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2019/09/09 17:40 | アレックス・ルイバコフ v マイケル・レドリッキ | 4-6,2-6 |
| 全米オープン | 2019/08/19 15:00 | アレックス・ルイバコフ v ファクンド・バニス | 6-4,1-6,2-6 |