Stadium: Court 10 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25ケアンズ | 2019/09/19 02:15 | マディソン・イングリス v アレクサンドラ オズボーン | 6-2,6-3 |
| Darwin, Singles W-ITF-AUS-10A | 2019/09/25 05:15 | ウー・ホチン v アレクサンドラ オズボーン | 6-4,6-4 |
| Darwin, Singles W-ITF-AUS-10A | 2019/09/24 00:30 | テレザ・ミハリコバ v アレクサンドラ オズボーン | 7-5,1-6,6-10 |
| Darwin, Singles W-ITF-AUS-10A | 2019/09/23 00:30 | パイ・ヤ・ユン v アレクサンドラ オズボーン | 5-7,0-6 |
| ITF W25ケアンズ | 2019/09/19 02:15 | マディソン・イングリス v アレクサンドラ オズボーン | 6-2,6-3 |
| ITF W25ケアンズ | 2019/09/17 06:30 | オリビア・シモンズ v アレクサンドラ オズボーン | 5-7,5-7 |
| ITF W25グアヤキル | 2019/08/23 15:30 | アレクサンドラ オズボーン v マリア・カミラ・オソリオ | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF W25グアヤキル | 2019/08/22 15:00 | アレクサンドラ オズボーン v ジュリアナ・リサラソ | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF W25グアヤキル | 2019/08/21 17:05 | バルバラ ゴティカ v アレクサンドラ オズボーン | 4-6,6-3,5-7 |
| Darwin, Singles W-ITF-AUS-10A | 2019/09/27 00:30 | エイジア・ムハンマド v マディソン・イングリス | 6-1,6-4 |
| Darwin, Singles W-ITF-AUS-10A | 2019/09/26 03:05 | 村松 千裕 v マディソン・イングリス | 0-6,1-6 |
| Darwin, Singles W-ITF-AUS-10A | 2019/09/25 02:25 | 荒川 春菜 v マディソン・イングリス | 4-6,0-6 |
| ITF W25ケアンズ | 2019/09/21 01:30 | マディソン・イングリス v エイジア・ムハンマド | 4-6,0-6 |
| ITF W25ケアンズ | 2019/09/20 03:00 | マディソン・イングリス v 荒川 春菜 | 6-3,6-2 |
| ITF W25ケアンズ | 2019/09/19 02:15 | マディソン・イングリス v アレクサンドラ オズボーン | 6-2,6-3 |
| ITF W25ケアンズ | 2019/09/18 03:45 | マディソン・イングリス v ガブリエラ・ダ・シルバ・フィック | 6-2,6-2 |
| 全米オープン 女子 | 2019/08/21 16:55 | マディソン・イングリス v リゼット・カブレラ | 3-6,0-6 |