| コロンバスIII、アメリカ | 2019/09/19 16:50 | ドナルド・ヤング v ロベルト・キロス | 7-5,4-6,4-6 |
| コロンバスIII、アメリカ | 2019/09/18 18:10 | ドナルド・ヤング v ゴンサロ・エスコバール | 6-2,6-7,6-1 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2019/09/12 16:30 | ドナルド・ヤング v エンゾ・クアコ | 1-6,6-3,3-6 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2019/09/10 16:15 | ドナルド・ヤング v レンゾ・オリボ | 6-4,6-3 |
| ニューヘブン、アメリカ | 2019/09/04 19:20 | デニス イストミン v ドナルド・ヤング | 6-4,6-3 |
| ニューヘブン、アメリカ | 2019/09/02 15:25 | ドナルド・ヤング v フィリップ・ペリウォ | 6-3,6-4 |
| 全米オープン | 2019/08/20 16:15 | ドナルド・ヤング v ジェイソン・ジャング | 3-6,7-6,5-7 |
| Challenger Aptos | 2019/08/05 20:20 | ドナルド・ヤング v ルカシュ・ラツコ | 4-6,2-6 |
| コロンバスIII、アメリカ | 2019/09/18 15:40 | ロイ・スミス v ライアン・シェイン | 4-6,6-4,6-4 |
| コロンバスIII、アメリカ | 2019/09/17 14:00 | ダンバー,ヤコブ v ライアン・シェイン | 5-7,4-6 |
| ニューヘブン、アメリカ | 2019/09/04 14:00 | ミッチェル・クルーガー v ライアン・シェイン | 3-6,4-6 |
| ニューヘブン、アメリカ | 2019/09/02 14:00 | アレクサンダル・コバチェビッチ v ライアン・シェイン | 4-6,4-6 |
| ITF M25エドワーズビル | 2019/08/07 16:10 | ライアン・シェイン v ダンバー,ヤコブ | 2-6,2-6 |
| チャレンジャー・レキシントン | 2019/07/30 14:30 | ライアン・シェイン v ヴァシル・キルコフ | 3-6,6-1,3-6 |
| ビンガムトン、アメリカ | 2019/07/23 16:30 | ライアン・シェイン v アレハンドロ・タビロ | 3-6,4-6 |
| ウィネトカ、アメリカ | 2019/07/09 01:50 | セク・バングラ v ライアン・シェイン | 7-5,6-3 |