Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Clay
| Vrnjacka Banja, Singles Qualifying W-ITF-SRB-03A | 2019/08/30 08:00 | シルビア・ジリック v ドラギニャ ヴコヴィッチ | 7-5,6-1 |
| St. Poelten, Singles Qualifying W-ITF-AUT-01B | 2019/09/09 10:20 | ドラギニャ ヴコヴィッチ v エミリアナ・アランゴ | 5-7,4-6 |
| St. Poelten, Singles Qualifying W-ITF-AUT-01B | 2019/09/08 11:30 | ドラギニャ ヴコヴィッチ v セリナ・ピヒラー | 6-3,6-2 |
| Vrnjacka Banja, Singles Qualifying W-ITF-SRB-03A | 2019/08/30 08:00 | シルビア・ジリック v ドラギニャ ヴコヴィッチ | 7-5,6-1 |
| Vrnjacka Banja, Singles Qualifying W-ITF-SRB-03A | 2019/08/29 09:35 | ヴァシク,エマ v ドラギニャ ヴコヴィッチ | 5-7,1-6 |
| Vrnjacka Banja, Singles Qualifying W-ITF-SRB-03A | 2019/08/28 09:20 | イザベラ・ガブリエラ・ノバック v ドラギニャ ヴコヴィッチ | 4-6,3-6 |
| Moscow, Singles W-ITF-RUS-02A | 2019/07/26 08:00 | ドラギニャ ヴコヴィッチ v ヴラダ・コヴァル | 4-6,0-6 |
| Moscow, Singles W-ITF-RUS-02A | 2019/07/25 11:25 | アナスタシア ガサノワ v ドラギニャ ヴコヴィッチ | 4-6,3-6 |
| Moscow, Singles W-ITF-RUS-02A | 2019/07/23 10:10 | アナスタシア・ザハロワ v ドラギニャ ヴコヴィッチ | 5-7,6-4,0-6 |
| Szekesfehervar, Singles W-ITF-HUN-04A | 2019/09/15 08:00 | ネフィサ・ベルベロビッチ v シルビア・ジリック | 4-6,6-4,7-5 |
| Szekesfehervar, Singles W-ITF-HUN-04A | 2019/09/14 08:00 | ドルカ ドラホタ・サボー v シルビア・ジリック | 2-6,6-7 |
| Szekesfehervar, Singles W-ITF-HUN-04A | 2019/09/13 08:00 | シルビア・ジリック v アドリエン・ナギー | 6-7,6-4,6-1 |
| Szekesfehervar, Singles W-ITF-HUN-04A | 2019/09/12 09:30 | シルビア・ジリック v マラティンスカ,ジュスティナ | 6-3,6-2 |
| Szekesfehervar, Singles W-ITF-HUN-04A | 2019/09/11 08:00 | シルビア・ジリック v ゲクセク,ファンニ | 6-2,6-2 |
| ITF W60ザグレブ | 2019/09/04 13:00 | エリツァ コストワ v シルビア・ジリック | 6-4,6-7,6-3 |
| Vrnjacka Banja, Singles Qualifying W-ITF-SRB-03A | 2019/09/01 10:00 | オアナ・ガヴリラ v シルビア・ジリック | 0-6,3-6 |
| Vrnjacka Banja, Singles Qualifying W-ITF-SRB-03A | 2019/08/31 09:35 | シルビア・ジリック v エレナ ミロヴァノヴィッチ | 7-5,6-2 |