Stadium: Center Court Round: 29 Ground: Hardcourt outdoor
| Indian Harbour Beach, Singles W-WITF-USA-10A | 2018/04/11 17:30 | アン・リー v キャロライン・ドールハイド | 4-6,5-7 |
| Concord, Singles W-ITF-USA-31B | 2019/08/16 15:00 | オルガ・ゴヴォーツワ v キャロライン・ドールハイド | 6-7,4-6 |
| Concord, Singles W-ITF-USA-31B | 2019/08/15 15:00 | キャロライン・ドールハイド v アナ・ボグダン | 6-4,6-3 |
| Concord, Singles W-ITF-USA-31B | 2019/08/14 16:00 | リン・ジュー v キャロライン・ドールハイド | 1-6,1-6 |
| Concord, Singles W-ITF-USA-31B | 2019/08/13 18:40 | ニーナ・ストヤノビッチ v キャロライン・ドールハイド | 1-6,6-3,6-7 |
| ITF W60バークレー | 2019/07/19 19:10 | キャロライン・ドールハイド v サキア・ヴィッカリー | 3-6,5-7 |
| ITF W60バークレー | 2019/07/19 00:00 | ヘイリー・バプティスト v キャロライン・ドールハイド | 4-6,4-6 |
| ITF W60バークレー | 2019/07/18 00:00 | ケイティ・ボリネッツ v キャロライン・ドールハイド | 7-5,2-6,6-7 |
| Honolulu, Singles W-ITF-USA-20A | 2019/07/13 21:00 | キャロライン・ドールハイド v ギブス,ニコル | 4-6,7-6,4-6 |
| Concord, Singles W-ITF-USA-31B | 2019/08/16 19:30 | ウスエ・メイテイン・アルコナダ v アン・リー | 6-2,1-6,4-6 |
| Concord, Singles W-ITF-USA-31B | 2019/08/15 15:00 | アン・リー v マグダレナ・フレッチ | 6-3,6-2 |
| Concord, Singles W-ITF-USA-31B | 2019/08/14 17:45 | 梁恩碩 (リャン・エンショウ) v アン・リー | 2-6,3-6 |
| Concord, Singles W-ITF-USA-31B | 2019/08/13 19:20 | アン・リー v エリザベス ハルバウアー | 6-0,6-7,7-6 |
| ITF W60レキシントン | 2019/08/04 17:00 | キム ダビン v アン・リー | 6-1,6-3 |
| ITF W60レキシントン | 2019/08/03 20:00 | ロビン・アンダーソン v アン・リー | 3-6,4-6 |
| ITF W60レキシントン | 2019/08/02 15:00 | ジェイミー・ローブ v アン・リー | 6-4,1-6,1-6 |
| ITF W60レキシントン | 2019/08/01 16:00 | ペイトン・スターンズ v アン・リー | 5-7,3-6 |