Stadium: Court 9 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Sintra | 2019/08/15 09:00 | ティアゴ・カカオ v パヴェル・シュメイコ | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/14 09:00 | ティアゴ・カカオ v マヌエル・ゴンサルヴェス | 6-1,6-2 |
| ITF M15カステロブランコ | 2019/07/16 17:05 | フランシスコ・ロチャ v ティアゴ・カカオ | 2-6,1-6 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/10 09:00 | ミシェル・ヴェルニエ v ティアゴ・カカオ | 6-3,3-6,7-5 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/06 09:30 | ティアゴ・カカオ v フレッド・ギル | 2-6,6-7 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/05 09:00 | ティアゴ・カカオ v エイダン・マクヒュー | 7-6,3-6,7-5 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/04 09:00 | ティアゴ・カカオ v ログラン,アルバート | 6-2,6-4 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/02 09:00 | ティアゴ・カカオ v ミシェル・ヴェルニエ | 3-6,6-0,6-1 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/15 10:50 | フィリペ・ブランダオ v ボスウェル,ピーター | 6-4,1-6,6-7 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/13 10:00 | ヒューゴ・マイア v ボスウェル,ピーター | 2-6,0-6 |
| Pozoblanco, Singles Qualifying M-ITF-ESP-24A | 2019/08/07 21:45 | ボスウェル,ピーター v ペトレンコ,アナトリー | 6-2,6-7,3-6 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/02 11:30 | ボスウェル,ピーター v サイモン・カー | 6-7,6-4,3-6 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/01 11:10 | ボスウェル,ピーター v ディアラ,ジブリル | 7-6,5-7,6-2 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/07/31 11:55 | ボスウェル,ピーター v ガルヴァク,アンドレイ | 6-2,6-3 |
| デビスカップ | 2019/07/20 10:35 | ペトロス・クリソチョス v ボスウェル,ピーター | 7-5,6-3 |
| デビスカップ | 2019/07/19 10:10 | ボスウェル,ピーター v マシュー・アシアック | 7-5,6-0 |