Head to Head
| WTA女子テニスツアー ファイナルズ | 2016/10/23 09:00 | シモナ・ハレプ v マディソン・キーズ | 6-2,6-4 |
| Wuhan, China | 2016/09/29 08:00 | シモナ・ハレプ v マディソン・キーズ | 6-4,6-2 |
| WTA女子テニスツアー モントリオール | 2016/07/31 17:00 | マディソン・キーズ v シモナ・ハレプ | 6-7,3-6 |
| ウィンブルドン女子 | 2016/07/04 12:00 | シモナ・ハレプ v マディソン・キーズ | 6-7,6-4,6-3 |
Home History
| WTA女子テニスツアー シンシナティ | 2019/08/14 20:05 | マディソン・キーズ v ダリア・カサトキナ | 6-4,6-1 |
| WTA女子テニスツアー シンシナティ | 2019/08/13 18:15 | マディソン・キーズ v ガルビネ・ムグルサ | 6-7,7-6,6-4 |
| WTA女子テニスツアー トロント | 2019/08/06 21:30 | マディソン・キーズ v ドナ・ベキッチ | 6-3,6-7,6-7 |
| WTA女子テニスツアー ワシントンDC | 2019/07/30 22:15 | ヘイリー・バプティスト v マディソン・キーズ | 7-6,6-2 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/07/03 18:20 | マディソン・キーズ v ポロナ・ヘルコグ | 2-6,4-6 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/07/01 10:00 | マディソン・キーズ v ルクシカ・クムクム | 6-3,6-2 |
| 全仏オープン 女子 | 2019/06/06 10:00 | マディソン・キーズ v アシュリー バーティー | 3-6,5-7 |
| 全仏オープン 女子 | 2019/06/03 09:00 | カテリナ・シニアコワ v マディソン・キーズ | 2-6,4-6 |
Away History
| WTA女子テニスツアー シンシナティ | 2019/08/14 15:00 | エカテリーナ・アレクサンドロワ v シモナ・ハレプ | 6-3,5-7,4-6 |
| WTA女子テニスツアー トロント | 2019/08/08 20:40 | クズネツォワ,スヴェトラナ v シモナ・ハレプ | 2-6,1-6 |
| WTA女子テニスツアー トロント | 2019/08/07 17:20 | ジェニファー・ブレイディ v シモナ・ハレプ | 6-4,5-7,6-7 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/07/13 13:00 | セリーナ・ウィリアムズ v シモナ・ハレプ | 2-6,2-6 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/07/11 12:00 | エリナ・スビトリナ v シモナ・ハレプ | 1-6,3-6 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/07/09 12:00 | シモナ・ハレプ v 張 帥(ジャン・シューアイ) | 7-6,6-1 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/07/08 13:25 | シモナ・ハレプ v コーリ・ガウフ | 6-3,6-3 |
| ウィンブルドン女子 | 2019/07/05 14:50 | シモナ・ハレプ v ビクトリア・アザレンカ | 6-3,6-1 |
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