Stadium: Court 10 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/06 17:00 | オーステバーン,ポール・C. v シモン・フロイント | 1-6,1-6 |
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/05 18:30 | マキシム・ティホミロフ v オーステバーン,ポール・C. | 4-6,5-7 |
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/04 16:15 | クリーヴ ハーパー v オーステバーン,ポール・C. | 3-6,3-6 |
| ITF M15ピッツバーグ | 2019/07/02 09:30 | シマンスキー,ロビー v オーステバーン,ポール・C. | 2-6,4-6 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/27 21:00 | ローナン・ジャチャック v オーステバーン,ポール・C. | 2-6,7-6,6-2 |
| ITF M15ロチェスター | 2019/06/26 21:30 | ドラゴス・コンスタンティン イグナート v オーステバーン,ポール・C. | 4-6,6-7 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/21 14:00 | ストロング・キルヒハイマー v オーステバーン,ポール・C. | 6-0,6-3 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/20 16:00 | ジョージ・ボテザン v オーステバーン,ポール・C. | 6-3,5-7,6-7 |
| ウィネトカ、アメリカ | 2019/07/10 18:25 | ジョン・マクナリー v グイド・アンドレオッツィ | 5-7,1-6 |
| ウィネトカ、アメリカ | 2019/07/09 18:35 | ジョン・マクナリー v サム・リフィス | 6-4,4-6,6-4 |
| ウィネトカ、アメリカ | 2019/07/08 15:00 | ジョン・マクナリー v ヴォロディミル・ウジロフスキ | 6-3,6-2 |
| ITF M25タルサ | 2019/06/21 15:00 | マクシム・クレシー v ジョン・マクナリー | 6-7,7-6,6-4 |
| ITF M25タルサ | 2019/06/20 15:00 | ジョージ・ゴールドフ v ジョン・マクナリー | 6-7,6-4,6-7 |
| ITF M25タルサ | 2019/06/18 20:35 | ジョン・マクナリー v ハリソン・アダムズ | 6-3,6-3 |
| チャレンジャー・コロンバス | 2019/06/12 18:10 | イ・ダクヒ v ジョン・マクナリー | 6-3,7-5 |
| チャレンジャー・コロンバス | 2019/06/11 20:50 | オーランド・ルス v ジョン・マクナリー | 5-7,7-6,5-7 |