| デビスカップ | 2019/06/20 16:25 | ローランド・フィリップス v オスメル・リベラ・グランハ | 6-2,5-7,6-4 |
| デビスカップ | 2019/06/19 17:00 | オスメル・リベラ・グランハ v ホルヘ・ダニエル・チェベス | 7-6,6-3 |
| デビスカップ | 2019/06/18 16:15 | ケニー・トゥルシオス v オスメル・リベラ・グランハ | 6-2,3-6,6-2 |
| デビスカップ | 2019/06/17 16:10 | オスメル・リベラ・グランハ v デューク,アキエル | 6-2,7-6 |
| ITF Dominican Republic F3 | 2018/12/10 13:00 | シモン・フロイント v オスメル・リベラ・グランハ | 6-1,6-3 |
| ITF Dominican Republic F3 | 2018/12/09 14:30 | ミシェル v オスメル・リベラ・グランハ | 1-6,4-6 |
| ITF Dominican Republic F3 | 2018/12/08 15:00 | Krcma, Tomas v オスメル・リベラ・グランハ | 1-6,0-6 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2018/12/03 13:00 | フアン・セバスティアン・ゴメス v オスメル・リベラ・グランハ | 6-1,6-2 |
| デビスカップ | 2019/06/19 18:00 | ローランド・フィリップス v タリク・シモンズ | 6-2,6-2 |