Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Canada F8 | 2016/09/12 17:30 | ベラン,マーティン v フランシス・ケーシー・アルカンタラ | 7-6,4-6,4-6 |
| ITF Canada F7 Qual | 2016/09/04 15:00 | フランシス・ケーシー・アルカンタラ v Koleganov, Egor | 2-6,0-6 |
| ITF Canada F6 | 2016/09/01 17:00 | フランシス・ケーシー・アルカンタラ v ティム・ヴァン・ライトーヴェン | 6-7,2-6 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/30 20:50 | フランシス・ケーシー・アルカンタラ v ハック・ヴェルドゥフォ,ハンス | 7-6,6-3 |
| ITF Hong Kong F3 | 2016/06/17 22:00 | Sou, Ming Chun Alan v フランシス・ケーシー・アルカンタラ | 1-6,2-6 |
| ITF Hong Kong F2 Qual | 2016/06/14 22:00 | Reinwein, Sami v フランシス・ケーシー・アルカンタラ | 6-3,6-2 |
| ITF Hong Kong F2 Qual | 2016/06/10 22:00 | ジョナサン・グレー v フランシス・ケーシー・アルカンタラ | 2-6,4-6 |
| ITF Uzbekistan F4 | 2016/06/01 05:00 | チェン,ティ v フランシス・ケーシー・アルカンタラ | 7-6,3-6,6-3 |
| ITF Canada F8 | 2016/09/13 16:15 | ヴォルフソン,デイヴィッド v Smith, Raleigh | 5-7,1-6 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/06 16:10 | Dancevic, Frank v Smith, Raleigh | 6-1,6-2 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/31 18:30 | Smith, Raleigh v ステファノス・チチパス | 6-7,5-7 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/29 16:00 | Smith, Raleigh v Leduc, Antoine | 6-3,6-0 |
| Challenger Granby Qual | 2016/07/31 16:30 | Mcgee, James v Smith, Raleigh | 6-4,6-3 |
| Challenger Granby Qual | 2016/07/30 18:00 | ホアン・カルロス・アギラール v Smith, Raleigh | 1-6,6-1,2-6 |
| ITF USA F22 | 2016/06/30 16:00 | パトリック・ダチェク v Smith, Raleigh | 6-3,6-7,7-5 |
| ITF USA F22 | 2016/06/29 18:35 | Bhatnagar, Malik v Smith, Raleigh | 1-6,0-6 |