| ITF W100トルナバ | 2019/05/16 14:30 | ヤナ・チェペロバ v ベルナルダ・ペラ | 0-6,1-6 |
| ITF W100トルナバ | 2019/05/16 09:00 | テレザ・ムルデザ v ヤナ・チェペロバ | 7-5,4-6,6-7 |
| WTA女子テニスツアー プラハ | 2019/05/01 15:15 | ヤナ・チェペロバ v カテリナ・シニアコワ | 1-6,3-6 |
| WTA女子テニスツアー プラハ | 2019/04/30 10:10 | シュテファニー・フォーゲル v ヤナ・チェペロバ | 1-6,2-6 |
| WTA Anning | 2019/04/24 04:45 | ヤナ・チェペロバ v 鄭 賽賽(ヂォン・サイサイ) | 2-6,1-6 |
| WTA Anning | 2019/04/22 06:25 | ヤナ・チェペロバ v イノウエ,ミヤビ | 6-4,7-6 |
| ITF W60イスタンブール | 2019/04/13 11:00 | ヴィタリア・ディアチェンコ v ヤナ・チェペロバ | 6-0,6-2 |
| ITF W60イスタンブール | 2019/04/13 07:30 | ヤナ・チェペロバ v バレンティニ・グラマティコプリュー | 7-5,6-4 |
| WTA Anning | 2019/04/23 02:30 | 今西美晴 v オルガ・ドロシナ | 6-2,6-2 |
| ITF W60イスタンブール | 2019/04/12 09:20 | グリート・ミネン v オルガ・ドロシナ | 6-2,6-2 |
| ITF W60イスタンブール | 2019/04/11 12:00 | オルガ・ドロシナ v ヴルジッチ,アナ | 5-7,6-4,6-2 |
| ITF W60クロワシー＝ボーブール | 2019/03/26 09:00 | オルガ・ドロシナ v ミルティーユ・ジョルジュ | 4-6,3-6 |
| ITF W25 Kazan | 2019/03/12 08:55 | オルガ・ドロシナ v ダルマ・ガルフィ | 4-6,6-7 |
| Moscow, Singles W-ITF-RUS-02A | 2019/03/02 08:00 | オルガ・ドロシナ v エレナ・リバキナ | 6-4,6-7,5-7 |
| Moscow, Singles W-ITF-RUS-02A | 2019/03/01 09:00 | アリーナ・ロディオノワ v オルガ・ドロシナ | 7-6,6-7,6-7 |
| Moscow, Singles W-ITF-RUS-02A | 2019/02/28 07:00 | ニギナ・アブドゥライモバ v オルガ・ドロシナ | 5-7,3-6 |