Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Clay
| Vero Beach, Singles M-ITF-USA-13A | 2019/04/29 16:00 | ハミルトン,グレイ v ロヴェット,コレイ | 6-3,6-2 |
| ITF M15オレンジパーク | 2019/04/16 14:00 | ハミルトン,グレイ v マンティージャ,フェリペ | 2-6,4-6 |
| ITF M15サンライズ | 2019/04/08 15:00 | ヤンマグナス・ジョンソン v ハミルトン,グレイ | 6-2,7-5 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/17 20:30 | ハミルトン,グレイ v アントワーヌ・ベリエ | 3-6,3-6 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/16 19:00 | ハミルトン,グレイ v アラン・コーヘン | 6-3,7-5 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/15 19:20 | ゴンサロ・ラマ v ハミルトン,グレイ | 6-1,5-7,2-6 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/14 16:00 | クリスチャン ランモ v ハミルトン,グレイ | 4-6,0-6 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/13 16:00 | ハミルトン,グレイ v ミハイル・ペルボララキス | 3-6,6-4,6-4 |
| Vero Beach, Singles M-ITF-USA-13A | 2019/04/29 16:00 | ミネア・L・S・トゥールク v ローランド・フィリップス | 6-4,5-7,6-10 |
| ITF M15オレンジパーク | 2019/04/16 14:00 | ローランド・フィリップス v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 4-6,4-6 |
| ITF M15オレンジパーク | 2019/04/15 14:00 | ローランド・フィリップス v ジョン・バーナード | 6-4,6-7,10-7 |
| ITF M15サンライズ | 2019/04/09 14:00 | ローランド・フィリップス v ナイト,アレクサンダー | 1-6,6-4,9-11 |
| ITF M15サンライズ | 2019/04/08 15:00 | フェリックス・コーウィン v ローランド・フィリップス | 1-6,6-2,6-10 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/11 15:30 | シャンマ,ニコラス v ローランド・フィリップス | 6-7,6-4,10-8 |
| ITF M25ウェストン | 2019/01/28 14:30 | ローランド・フィリップス v 中川直樹 | 1-6,3-6 |
| ITF USA F35 | 2018/12/04 19:10 | ローランド・フィリップス v ハディ・ハビブ | 6-7,4-6 |