| チャレンジャー・レオン | 2019/04/22 17:30 | ロベルト・オルテガ v 高橋 悠介 | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・レオン | 2019/04/23 20:00 | ペドヤ・クルスチン v ロベルト・オルテガ | 7-6,6-3 |
| チャレンジャー・レオン | 2019/04/22 17:30 | ロベルト・オルテガ v 高橋 悠介 | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・サン・ルイス・ポトシ | 2019/04/17 20:25 | ペドロ・サカモト v ロベルト・オルテガ | 6-4,6-2 |
| ムルシア・チャレンジャー | 2019/04/10 09:00 | ロベルト・オルテガ v ロペス・ペレス,エンリケ | 1-6,3-6 |
| ムルシア・チャレンジャー | 2019/04/08 12:55 | ロベルト・オルテガ v Carlos Lopez Montagud | 6-4,6-1 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2019/04/02 00:50 | ドナルド・ヤング v ロベルト・オルテガ | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・セントブリユー | 2019/03/26 11:05 | ロベルト・オルテガ v アスラン・カラツェフ | 4-6,2-6 |
| チャレンジャー・モレロス | 2019/02/23 00:00 | マティアス・フランコ・デスコット v ロベルト・オルテガ | 7-6,4-6,6-4 |
| チャレンジャー・レオン | 2019/04/22 17:30 | ロベルト・オルテガ v 高橋 悠介 | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・サン・ルイス・ポトシ | 2019/04/15 16:00 | ファクンド・メナ v 高橋 悠介 | 4-6,6-3,6-0 |
| 台北チャレンジャー | 2019/04/08 04:00 | 徳田 廉大 v 高橋 悠介 | 6-2,6-1 |
| ITF M15柏 | 2019/04/06 01:00 | 望月 勇希 v 高橋 悠介 | 7-6,6-4 |
| ITF M15柏 | 2019/04/05 01:00 | 高橋 悠介 v タナカ,ユウノスケ | 7-5,6-2 |
| ITF M15柏 | 2019/04/04 01:00 | 高橋 悠介 v 齋藤 惠佑 | 6-2,6-1 |
| ITF M15柏 | 2019/04/02 02:25 | 高橋 悠介 v 野口 莉央 | 6-3,3-6,7-5 |
| Kofu, Singles Qualifying M-ITF-JPN-03A | 2019/03/22 03:50 | 高橋 悠介 v 山﨑 純平 | 3-6,1-6 |