Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF USA F2 Qual | 2018/01/07 19:00 | Hahn, Eric v Smolicki, Mateusz | 5-7,3-6 |
| ITF USA F2 Qual | 2018/01/06 21:00 | Hahn, Eric v Elhalafawy, Yaseen | 6-0,6-2 |
| ITF M25カラバサス | 2019/03/19 18:55 | ジョナサン・グレー v ウィリアム・グリフィス | 6-2,7-6 |
| ITF M25カラバサス | 2019/03/18 17:00 | エバン・ジュ v ジョナサン・グレー | 3-6,2-6 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/12 18:00 | アラン・コーヘン v ジョナサン・グレー | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/26 10:00 | コンスタンティン シュミッツ v ジョナサン・グレー | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/25 13:20 | ゴンサロ・ファルカオ v ジョナサン・グレー | 2-6,1-6 |
| ITF M25グラスゴー | 2019/02/18 10:45 | ジョナサン・グレー v ヤクブ・パウル | 3-6,2-6 |
| Barnstaple, Singles Qualifying M-ITF-GBR-01A | 2019/02/11 13:45 | ジョナサン・グレー v マーク・ホワイトハウス | 5-7,6-7 |
| ITF M15モナスティル | 2019/01/24 11:25 | ジョナサン・グレー v アレン アヴィズバ | 6-4,3-6,3-6 |