Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-04A | 2019/03/15 10:00 | クライグ,ヘンリー v ティアニー,フィン | 2-6,0-6 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-04A | 2019/03/14 10:00 | ルーク・ジョンソン v クライグ,ヘンリー | 5-7,6-2,3-6 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-04A | 2019/03/13 14:15 | ベンハミン・ウィンテル・ロペス v クライグ,ヘンリー | 1-6,3-6 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-04A | 2019/03/12 10:00 | クライグ,ヘンリー v ファビオ・コエーリョ | 6-3,6-4 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-04A | 2019/03/11 10:00 | クライグ,ヘンリー v フアン・P・カナス・ガルシア | 6-2,6-3 |
| Loule, Singles M-ITF-POR-03A | 2019/03/08 11:00 | クライグ,ヘンリー v アルバロ マルティン | 3-6,6-7 |
| Loule, Singles M-ITF-POR-03A | 2019/03/07 13:55 | クライグ,ヘンリー v ヨナーシュ・フォレイテク (Jonas Forejtek) | 6-3,6-3 |
| Loule, Singles M-ITF-POR-03A | 2019/03/06 19:25 | オーランド・ルス v クライグ,ヘンリー | 1-6,5-7 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-04A | 2019/03/12 13:25 | ドラゴス ディーマ v オスカー・ホセ・グティエレス | 6-1,6-2 |
| Loule, Singles M-ITF-POR-03A | 2019/03/06 17:20 | オスカー・ホセ・グティエレス v ヨナーシュ・フォレイテク (Jonas Forejtek) | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Faro | 2019/03/02 12:30 | オスカー・ホセ・グティエレス v サンドロ・エラット | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Faro | 2019/03/01 10:30 | オスカー・ホセ・グティエレス v マテオ・ニコラス・マルティネス | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/28 10:00 | ジョバンニ・フォニオ v オスカー・ホセ・グティエレス | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/27 11:00 | オスカー・ホセ・グティエレス v トマス・マルティン・エチェベリー | 3-6,6-4,6-2 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/26 11:50 | オスカー・ホセ・グティエレス v ポール・セーレ | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/25 14:50 | オスカー・ホセ・グティエレス v ペドロ・アラウージョ | 6-2,6-2 |