Stadium: Court 5 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15カンクン | 2019/03/14 16:55 | 中川直樹 v ウィルフレド・ゴンザレス | 7-6,6-4 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/13 16:55 | エチャズ,マウリシオ v 中川直樹 | 2-6,4-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/11 20:00 | ジョアン・ヒンシング v 中川直樹 | 6-4,3-6,4-10 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/11 15:30 | Ruiz-Rosales, Antonio v 中川直樹 | 3-6,3-6 |
| ITF M25ウェストン | 2019/01/29 14:30 | ニック・ハート v 中川直樹 | 6-1,4-6,10-5 |
| ITF M25ウェストン | 2019/01/28 14:30 | ローランド・フィリップス v 中川直樹 | 1-6,3-6 |
| Palm Coast, Singles M-ITF-USA-05A | 2019/01/21 15:00 | 中川直樹 v ローガン・ザップ | 3-6,1-6 |
| ITF M15ナポリ | 2019/01/16 18:35 | ルイス・パティーニョ v 中川直樹 | 7-6,6-0 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/14 17:30 | マキシム・ティホミロフ v ヘラルド・L・ヴィラセニョール | 2-6,3-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/13 16:20 | クルス・バスケス,エドガー・イポリート v ヘラルド・L・ヴィラセニョール | 0-6,0-6 |
| ATPアカプルコ | 2019/02/25 22:00 | ヘラルド・L・ヴィラセニョール v スティーブ・ジョンソン | 5-7,5-7 |
| チャレンジャー・モレロス | 2019/02/22 02:00 | ヘラルド・L・ヴィラセニョール v エバン・キング | 4-6,2-6 |
| チャレンジャー・モレロス | 2019/02/21 01:00 | エルネスト・エスコベド v ヘラルド・L・ヴィラセニョール | 6-7,3-6 |
| チャレンジャー・モレロス | 2019/02/18 21:15 | ヘラルド・L・ヴィラセニョール v ンギュエン,ダニエル | 6-3,6-3 |
| ITF M25ウェストン | 2019/01/30 15:00 | ニコラス・メヒア v ヘラルド・L・ヴィラセニョール | 6-1,3-6,6-1 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2018/10/01 20:05 | ビョルン フラタンジェロ v ヘラルド・L・ヴィラセニョール | 6-3,6-2 |