Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Faro | 2019/02/27 13:00 | オーステバーン,ポール・C. v サイモン・A・イワノフ | 1-6,6-1,6-1 |
| Loule, Singles M-ITF-POR-03A | 2019/03/06 19:00 | ペナ・ロペス,マヌエル v サイモン・A・イワノフ | 1-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/27 13:00 | オーステバーン,ポール・C. v サイモン・A・イワノフ | 1-6,6-1,6-1 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/20 11:00 | ルイス・ファリア v サイモン・A・イワノフ | 6-0,6-4 |
| ITF M15モナスティル | 2019/02/06 10:55 | ペティット,ガブリエル v サイモン・A・イワノフ | 6-3,6-1 |
| ITF M15モナスティル | 2019/02/05 10:30 | ペティット,ガブリエル v サイモン・A・イワノフ | 6-3,6-1 |
| ITF M15モナスティル | 2019/01/30 09:00 | サイモン・A・イワノフ v グエンサー,ヴァレンティン | 5-7,6-1,2-6 |
| ITF Portugal F1 | 2018/02/19 17:00 | サイモン・A・イワノフ v Gomar Monio, Luis | 2-6,6-1,3-6 |
| ITF Portugal F1 | 2018/02/19 10:00 | サイモン・A・イワノフ v カエリン,ヤニク | 6-3,6-3 |
| Loule, Singles M-ITF-POR-03A | 2019/03/07 15:30 | サンドロ・エラット v オーステバーン,ポール・C. | 6-1,6-3 |
| Loule, Singles M-ITF-POR-03A | 2019/03/07 11:25 | ストラヴェイ,エドゥアルド v オーステバーン,ポール・C. | 5-7,6-1,3-6 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/28 13:15 | グリルズ,ヤコブ v オーステバーン,ポール・C. | 4-6,6-3,6-1 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/27 13:00 | オーステバーン,ポール・C. v サイモン・A・イワノフ | 1-6,6-1,6-1 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/26 11:55 | ローラン・ロコリ v オーステバーン,ポール・C. | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Faro | 2019/02/25 10:00 | イシャイ・オリエル v オーステバーン,ポール・C. | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/19 13:00 | オーステバーン,ポール・C. v ティアニー,フィン | 4-6,5-7 |
| ITF M25ウェストン | 2019/01/31 18:00 | ドミトリー・ポプコ v オーステバーン,ポール・C. | 6-2,6-2 |