Stadium: Court 5 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| USA F33, Singles | 2018/11/19 15:00 | セイバート,ティム v クライグ,ヘンリー | 3-6,4-6 |
| ITF USA F31 | 2018/11/13 19:55 | クライグ,ヘンリー v ディエゴ ヒダルゴ | 6-3,2-6,5-7 |
| ITF USA F28B | 2018/10/22 18:40 | マクシム・クレシー v クライグ,ヘンリー | 6-3,2-6,7-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/17 16:00 | ヌノ・ボルジェス v クライグ,ヘンリー | 3-6,6-3,6-4 |
| Challenger Stockton | 2018/09/30 20:35 | クライグ,ヘンリー v アレクサンダー サーキシアン | 2-6,2-6 |
| Challenger Stockton | 2018/09/29 19:25 | エバン・ジュ v クライグ,ヘンリー | 3-6,6-7 |
| ITF USA F25 | 2018/09/22 18:25 | ブランドン・ナカシマ v クライグ,ヘンリー | 7-5,2-6,6-4 |
| ITF USA F25 | 2018/09/21 17:00 | アレッサンドロ ヴェントリ v クライグ,ヘンリー | 1-6,5-7 |
| USA F33, Singles | 2018/11/20 15:45 | ワトソン,アンドリュー v ハリソン・アダムズ | 7-5,6-4 |
| ITF USA F31 | 2018/11/16 16:00 | ワトソン,アンドリュー v マテイ・ヴォーセル | 3-6,7-5,4-6 |
| ITF USA F31 | 2018/11/15 17:25 | ワトソン,アンドリュー v カルボ・エマン,フェラン | 7-5,6-2 |
| ITF USA F31 | 2018/11/14 15:00 | ワトソン,アンドリュー v アラステア・グレイ | 6-4,2-6,7-6 |
| ITF USA F28B | 2018/10/25 17:40 | ワトソン,アンドリュー v マクシム・クレシー | 6-7,1-6 |
| ITF USA F28B | 2018/10/23 17:15 | Schretter, Johannes v ワトソン,アンドリュー | 1-6,7-6,0-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/21 16:30 | ワトソン,アンドリュー v オリバー・クロフォード | 1-6,1-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/20 15:35 | デニス・エフセエフ v ワトソン,アンドリュー | 4-6,6-4,4-6 |