| ITF Japan F4 | 2016/03/26 00:00 | 高橋 悠介 v 竹内 研人 | 6-3,6-1 |
| Indonesia F5, Singles | 2016/12/08 05:15 | 高橋 悠介 v ジェイク・ディレイニー | 6-2,6-4 |
| Indonesia F5, Singles | 2016/12/06 07:20 | 高橋 悠介 v カロル・ドジェヴィエッキ | 7-5,6-4 |
| Indonesia F4, Singles | 2016/12/01 04:50 | シドハース・ラワット v 高橋 悠介 | 6-4,6-2 |
| Indonesia F4, Singles | 2016/11/30 07:50 | カロル・ドジェヴィエッキ v 高橋 悠介 | 6-7,6-1,2-6 |
| Challenger Toyota | 2016/11/18 05:00 | 高橋 悠介 v ダニエル・マズーア | 6-4,4-6,5-7 |
| Challenger Toyota | 2016/11/17 04:45 | チョン・ヒョン v 高橋 悠介 | 5-7,3-6 |
| Challenger Toyota | 2016/11/15 07:00 | 高橋 悠介 v 内山 靖崇 | 6-3,7-5 |
| チャレンジャー神戸 | 2016/11/07 03:45 | Kibi, Yuya v 高橋 悠介 | 6-2,6-7,6-3 |
| Indonesia F5, Singles | 2016/12/08 05:15 | ケルシー・スティーブンソン v 竹内 研人 | 4-6,5-7 |
| Indonesia F5, Singles | 2016/12/06 04:10 | リシャブ・アガルワル v 竹内 研人 | 6-3,6-7,2-6 |
| Indonesia F4, Singles | 2016/12/03 03:00 | 竹内 研人 v シドハース・ラワット | 4-6,7-6,2-6 |
| Indonesia F4, Singles | 2016/12/02 02:57 | 竹内 研人 v シドハース・ラワット | 4-6,7-6,2-5 |
| Indonesia F4, Singles | 2016/12/01 03:10 | 竹内 研人 v Wachiramanowong, Kittiphong | 6-3,6-3 |
| Indonesia F4, Singles | 2016/11/30 05:00 | 竹内 研人 v 河内 一真 | 6-7,6-1,6-4 |
| Challenger Toyota | 2016/11/15 01:00 | 竹内 研人 v 杉田 祐一 | 5-7,3-6 |
| ITF M25 Maribor Qual | 2016/11/13 06:00 | 竹内 研人 v 菊池 玄吾 | 6-3,6-2 |