| ITF M15コシャリン | 09/03 09:00 | 44 | Jakub Ostajewski v マルセル・ポリトウィッツ | 4-6,6-4,8-10 | |
| ITF M15ウィーン | 08/28 10:30 | 62 | Jakub Ostajewski v ルカ・ミクラヴチッチ | 2-6,4-6 | |
| ITF M15ウィーン | 08/28 08:00 | 62 | ダニエル オーリータ v Jakub Ostajewski | 6-2,2-6,4-10 | |
| ITF M15カスラーノ | 08/20 11:35 | 54 | フランチェスコ・リウッチ v Jakub Ostajewski | 6-3,6-3 | |
| ITF M15ユーバーリンゲン | 08/14 12:30 | 54 | グレゴール・ラムズコグラー v Jakub Ostajewski | 6-4,6-1 | |
| ITF M25ウッチ | 08/07 13:30 | 62 | フランチェスコ・フェラーリ v Jakub Ostajewski | 6-3,6-3 | |
| ITF M25エドワーズビル | 07/24 14:00 | 54 | Jakub Ostajewski v Bjorn Swenson | 4-6,2-6 | |
| ITF M25サントドミンゴ | 06/18 14:00 | 62 | Jakub Ostajewski v Maxime St-Hilaire | 1-6,0-6 | |
| ITF M25ヤブロネツ・ナド・ニソー | 05/28 11:30 | 62 | Tomas Zlatohlavek v Jakub Ostajewski | 6-3,6-1 | |
| ITF M15ヴァルムバート | 05/21 10:00 | 44 | Jakub Ostajewski v ジミー・ヤン | 4-6,5-7 | |
| ITF M15ヴァルムバート | 05/21 07:00 | 44 | Jakub Ostajewski v Zan M Mihovec | 6-0,6-0 | |
| UTRプロ・テッサロニキ | 04/29 05:00 | - | Jakub Ostajewski v ベシル ドゥルグティ | 1-6,4-6 | |
| UTRプロ・テッサロニキ | 04/28 08:00 | - | Jakub Ostajewski v エンリケ・ボゴ | 6-2,1-6,3-6 | |
| UTRプロ・テッサロニキ | 04/26 05:00 | - | Jakub Ostajewski v クリストス アントノプーロス | 2-6,0-6 | |
| UTRプロ・テッサロニキ | 04/25 09:08 | - | Jakub Ostajewski v ウラジミール・フィリプ | 2-6,1-6 | |
| UTRプロ・テッサロニキ | 04/24 05:00 | - | ミハイ・R・マリネスク v Jakub Ostajewski | 6-3,5-0 | |
| UTRプロ・フロリダ | 04/02 13:00 | - | Azariah Rusher v Jakub Ostajewski | 3-6,6-7 | |
| UTRプロ・コペンハーゲン | 02/18 07:00 | - | Jakub Ostajewski v コーネリアス・アレクサンダー・シャルミ | 2-6,4-6 | |
| UTRプロ・コペンハーゲン | 02/17 08:30 | - | ウーゴ・ピエール v Jakub Ostajewski | 6-0,6-0 | |
| UTRプロ・コペンハーゲン | 02/16 12:00 | - | イゴール・シュコリッチ v Jakub Ostajewski | 1-6,1-6 | |
| UTRプロ・コペンハーゲン | 02/15 07:00 | - | ヴァディム・コノヴチュク v Jakub Ostajewski | 4-6,1-6 | |
| UTRプロ・コペンハーゲン | 02/13 12:45 | - | イバン・ソダン v Jakub Ostajewski | 6-3,7-6 | |
| ITF M15パーム・コースト | 02/06 16:30 | 54 | Jakub Ostajewski v ベンジャミン・デニス アラーコン | 4-6,3-6 | |
| ITF M25ウェスレイ・チャペル | 01/23 14:45 | 54 | Thomas Brown v Jakub Ostajewski | 6-3,6-1 | |
| ITF M25マリブ | 01/02 17:00 | 54 | Alex Kuperstein v Jakub Ostajewski | 7-6,6-2 | |
| ITF M15ボカラトン | 11/14 16:00 | 54 | ショーン・ダラベイジ v Jakub Ostajewski | 6-2,6-3 | |
| ITF M15ウィンストン・セーラム | 11/07 18:00 | 54 | ジェームズ・ストーリー v Jakub Ostajewski | 6-2,7-5 | |
| ITF M15ラボック | 09/21 17:05 | 25 | Jakub Ostajewski v ヤコブ・ヴォジク | 4-6,4-6 | |
| ITF M15ラボック | 09/20 14:00 | 54 | Wyatt DeMulling v Jakub Ostajewski | 6-1,4-6,4-10 | |
| ITF M15ラボック | 09/19 16:30 | 54 | Zachary Mintz v Jakub Ostajewski | 1-6,0-6 |