| チャレンジャー・ムイエロン・ル・キャプティフ | 10/01 13:00 | 14 | [362] アーサー・フェリー v ロバート・ギャロウェイ [52] | 6-3,7-5 | |
| オストラバ・チャレンジャー | 04/23 12:50 | 14 | ロバート・ギャロウェイ v カール・フリバーグ | 6-7,4-6 | |
| 光州チャレンジャー | 10/03 02:00 | 19 | [457] 中川直樹 v ロバート・ギャロウェイ [89] | 7-6,6-3 | |
| 光州チャレンジャー | 10/02 01:00 | 14 | ロバート・ギャロウェイ v キム チョンイ | 6-3,6-2 | |
| ATPワシントン | 07/30 15:05 | 45 | [90] ロバート・ギャロウェイ v ボルナ・ゴヨ [196] | 3-6,4-6 | |
| サバンナ・チャレンジャー | 04/24 15:55 | 14 | [421] アンドリュー ハリス v ロバート・ギャロウェイ [103] | 6-3,6-3 | |
| チャレンジャー・ノックスビル | 11/07 15:00 | 14 | [118] ロバート・ギャロウェイ v サシクマール・ムクンド [383] | 2-6,4-6 | |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 10/31 16:00 | 14 | [117] ロバート・ギャロウェイ v エイダン・マクヒュー [374] | 6-1,3-6,1-6 | |
| チャレンジャー・アリカンテ | 10/11 09:00 | 19 | [116] ロバート・ギャロウェイ v ジョルジ―・クラーフチェンコ [452] | 6-4,1-6,2-6 | |
| チャレンジャー・アリカンテ | 10/10 10:25 | 26 | イワン・ネデルコ v ロバート・ギャロウェイ | 6-2,2-6,6-7 | |
| チャレンジャー・アリカンテ | 10/10 10:00 | - | ウラディスラフ・オルロフ v ロバート・ギャロウェイ | View | |
| ポルト・チャレンジャー | 06/28 13:00 | 19 | [254] 綿貫 陽介 v ロバート・ギャロウェイ [111] | 6-1,6-1 | |
| ポルト・チャレンジャー | 06/27 14:10 | 26 | ロバート・ギャロウェイ v ズルビン,アレクサンダー | 6-2,6-2 | |
| チャレンジャー・オーランド | 06/06 16:50 | 14 | [123] ロバート・ギャロウェイ v ステファン・コズロフ [366] | 4-6,6-7 | |
| ATP Singapore | 02/21 04:00 | 19 | [217] タイ＝ソン・クファトコフスキ v ロバート・ギャロウェイ [123] | 6-2,6-3 | |
| ATP Singapore | 02/20 03:00 | 14 | [123] ロバート・ギャロウェイ v ウラディスラフ・オルロフ [351] | 6-4,6-4 | |
| Challenger Poprad Tatry Qual | 06/16 10:05 | 45 | [392] Haider-Maurer, Andreas v ロバート・ギャロウェイ [204] | 6-4,7-5 | |
| Challenger Loughborough Qual | 05/19 13:30 | 45 | ロバート・ギャロウェイ v ユーリ・ロディオノフ | 0-6,5-7 | |
| Challenger Lisbon Qual | 05/13 14:35 | 46 | [340] ジョリス・デ・ロワ v ロバート・ギャロウェイ [218] | 6-1,6-1 | |
| Challenger Lisbon Qual | 05/12 14:55 | 45 | [218] ロバート・ギャロウェイ v リース,ハンター [172] | 6-3,6-1 | |
| Challenger Tallahassee Qual | 04/21 14:00 | 45 | [178] ナサニエル・ラモンズ v ロバート・ギャロウェイ [262] | 7-5,6-4 | |
| サラソータ、アメリカ、予選 | 04/14 16:20 | 45 | ロバート・ギャロウェイ v Shropshire, Samuel | 2-6,2-6 | |
| ITF Bahrain F1 | 03/22 14:15 | 27 | ロバート・ギャロウェイ v マイガ,リカルド | 4-6,2-6 | |
| ITF Bahrain F1 | 03/21 14:00 | 26 | ロバート・ギャロウェイ v コヴァプトゥクテド,パラフォーム | 6-7,6-1,7-6 | |
| ITF Bahrain F1 | 03/20 16:00 | 25 | [336] フレッド・シモンソン v ロバート・ギャロウェイ [260] | 7-6,4-6,4-6 | |
| ITF Bahrain F1 Qual | 03/18 12:00 | 54 | ロバート・ギャロウェイ v Jaideep, Rahul | 7-6,6-0 | |
| South Africa F3, Singles Qualifying | 12/03 17:05 | 44 | イェスパー・デ・ヨング v ロバート・ギャロウェイ | 7-5,6-4 | |
| ITF USA F32 | 09/24 18:00 | 60 | ストロング・キルヒハイマー v ロバート・ギャロウェイ | 6-3,6-4 | |
| ITF USA F31 | 09/16 17:15 | 60 | ジュリアン・キャッシュ v ロバート・ギャロウェイ | 6-4,6-4 | |
| ITF USA F30 | 09/10 16:00 | 60 | トリスタン・ボイヤー v ロバート・ギャロウェイ | 6-3,4-6,6-4 |