Stadium: Center Court Round: 26 Ground: Clay
| ITF W25サンタマルガリータ | 2022/10/14 12:30 | デボラ チエッサ v マチルデ・パオレッティ | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF W60ローマ | 2023/07/11 12:45 | ヌリア・ブランカッチョ v マチルデ・パオレッティ | 2-6,6-2,3-6 |
| WTAフィレンツェ | 2023/05/19 15:50 | マチルデ・パオレッティ v テイラー・タウンゼント | 3-6,2-6 |
| WTAフィレンツェ | 2023/05/18 13:40 | マチルデ・パオレッティ v ヌリア・ブランカッチョ | 2-6,7-6,6-4 |
| WTAフィレンツェ | 2023/05/17 11:30 | ジュール・ニーマイヤー v マチルデ・パオレッティ | 3-6,6-3,3-6 |
| WTAローマ | 2023/05/10 10:30 | マチルデ・パオレッティ v マグダレナ・フレッチ | 6-4,2-6,5-7 |
| ITF W25サンタマルガリータ | 2023/04/20 11:00 | Ekaterina Makarova v マチルデ・パオレッティ | 6-4,6-2 |
| ITF W25サンタマルガリータ | 2023/04/19 10:45 | マチルデ・パオレッティ v マレーヌ・ヘルゴ | 6-4,7-5 |
| ITF W25サンタマルガリータ | 2023/04/13 08:30 | マチルデ・パオレッティ v ソフィア コストゥーラス | 1-6,3-6 |
| ITF W60ローマ | 2023/07/12 09:05 | デボラ チエッサ v Anastasia Abbagnato | 6-1,6-2 |
| ITF W60ローマ | 2023/07/11 10:40 | デボラ チエッサ v エレオノーラ アルビシ | 6-4,6-3 |
| ITF W60カゼルタ | 2023/06/07 09:35 | ルイザ・チリコ v デボラ チエッサ | 6-4,6-3 |
| ITF W60ブレシア | 2023/05/31 09:35 | デボラ チエッサ v ルーシー・ハヴリコワ | 3-6,6-4,4-6 |
| ITF W60ブレシア | 2023/05/30 07:00 | ガブリエラ・セ v デボラ チエッサ | 5-7,3-6 |
| ITF W60ブレシア | 2023/05/29 06:55 | クイン・グリーソン v デボラ チエッサ | 1-6,1-6 |
| WTAフィレンツェ | 2023/05/16 14:55 | デボラ チエッサ v アナ・ボグダン | 2-6,1-6 |
| WTAフィレンツェ | 2023/05/15 12:00 | ベアトリス・リッチ v デボラ チエッサ | 3-6,1-6 |