Stadium: Court 7 Round: 54 Ground: Clay
| Gatineau, Singles W-ITF-CAN-04A | 2019/07/17 14:00 | オリビア・ジャンドラムリア v アレクサンドラ オズボーン | 6-7,2-6 |
| ITF W25ジャックソン | 2023/04/04 15:00 | アレクサンドラ オズボーン v Ena Koike | 7-6,0-6,6-10 |
| ITF W60キャンベラ | 2023/03/21 00:00 | 内藤 祐希 v アレクサンドラ オズボーン | 2-6,6-0,6-4 |
| ITF W60キャンベラ | 2023/03/19 23:00 | アレクサンドラ オズボーン v 林 恵里奈 | 6-2,6-3 |
| ITF W60キャンベラ予選 | 2023/03/18 23:00 | アレクサンドラ オズボーン v Jelena Cvijanovic | 6-1,6-7,6-3 |
| ITF W60キャンベラ | 2023/03/11 22:50 | アレクサンドラ オズボーン v エレナ ミチッチ | 1-6,3-6 |
| ITF W25スワンヒル | 2023/02/28 02:30 | 楊 亜依(ヤン・ヤーイー) v アレクサンドラ オズボーン | 1-6,6-2,6-3 |
| ITF W25スワンヒル | 2023/02/21 04:45 | ジョアナ・ガーランド v アレクサンドラ オズボーン | 6-1,6-4 |
| ITF W25バーニー | 2023/02/06 00:45 | アレクサンドラ オズボーン v Lily Fairclough | 6-7,6-3,1-10 |
| ITF W60イラプアト | 2023/02/15 19:55 | マルセラ・ザカリアス v オリビア・ジャンドラムリア | 7-5,7-5 |
| ITF W60イラプアト | 2023/02/13 20:00 | ガブリエラ・セ v オリビア・ジャンドラムリア | 6-0,7-5 |
| ITF W60イラプアト | 2023/02/12 18:25 | シメナ・N・エルナンデス v オリビア・ジャンドラムリア | 1-6,1-6 |
| ITF W60オーランド | 2023/02/07 14:50 | レナータ・ザラズア v オリビア・ジャンドラムリア | 6-0,6-4 |
| ITF W60オーランド | 2023/02/06 15:00 | アルーラ ザマリパ v オリビア・ジャンドラムリア | 4-6,4-6 |
| WTA女子テニスツアー カリ | 2023/01/28 16:00 | エミリー セイボルド v オリビア・ジャンドラムリア | 6-2,6-1 |
| WTアデレード2 | 2023/01/07 04:40 | オリビア・ジャンドラムリア v ジル・タイシュマン | 1-6,0-6 |
| ITF W60トロント | 2022/10/26 15:50 | Olivia Lincer v オリビア・ジャンドラムリア | 6-4,5-7,6-3 |