Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Sozopol, Singles W-C10-BUL-02A | 2016/10/01 22:00 | Kramperova, Katerina v ゲブリエラ・ミハイロバ | 6-1,6-2 |
| Sozopol, Singles W-C10-BUL-02A | 2016/09/27 22:00 | ゲブリエラ・ミハイロバ v アニ ヴァンゲロワ | 4-6,2-6 |
| ITF Women Dobrich Qual | 2016/09/10 07:00 | ゲブリエラ・ミハイロバ v アンドレア・アマリア ロシュカ | 4-6,4-6 |
| ITF Women Sofia Qual | 2016/09/04 07:00 | オアナ・ゲオルタ・シミオン v ゲブリエラ・ミハイロバ | 6-3,4-6,6-0 |
| Sozopol, Singles W-C10-BUL-02A | 2016/09/29 22:00 | マトヴィイェンコ,リサ v デスピーナ・パパミチャイル | 6-2,6-1 |
| Sozopol, Singles W-C10-BUL-02A | 2016/09/26 22:00 | Takunyaci, Doga Selen v デスピーナ・パパミチャイル | 2-6,6-4,1-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/26 16:00 | デスピーナ・パパミチャイル v テレザ・ミハリコバ | 1-6,4-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/25 17:10 | デスピーナ・パパミチャイル v ラミス・アルセイン・アブデル・アジズ | 6-3,6-2 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/24 20:20 | デスピーナ・パパミチャイル v Beslagic, Binasa | 6-2,6-2 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/19 16:00 | ベルフ・クエンギズ v デスピーナ・パパミチャイル | 1-6,6-4,6-0 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/18 17:25 | Novcic, Andjela v デスピーナ・パパミチャイル | 5-7,3-6 |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 2016/08/16 16:00 | アキラ・ジェイムズ v デスピーナ・パパミチャイル | 3-6,4-6 |