Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー・カルガリー | 2020/02/28 21:55 | マクシム・クレシー v 高橋 悠介 | 4-6,7-6,6-4 |
| チャレンジャー・カルガリー | 2020/02/27 17:00 | トビアス・シモン v 高橋 悠介 | 4-6,6-7 |
| チャレンジャー・カルガリー | 2020/02/26 01:25 | 高橋 悠介 v 伊藤 竜馬 | 6-3,6-3 |
| チャレンジャー・カルガリー | 2020/02/24 19:25 | 高橋 悠介 v クエンティン・ロバート | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・ドラモンドビル | 2020/02/16 16:20 | カルーナ,リアム v 高橋 悠介 | 7-5,6-3 |
| Nonthaburi, Singles M-ITF-THA-01A | 2020/01/30 02:30 | ツェン・チュンシン v 高橋 悠介 | 1-6,6-4,7-6 |
| Nonthaburi, Singles M-ITF-THA-01A | 2020/01/28 06:15 | クリティン・コアイクル v 高橋 悠介 | 1-6,3-6 |
| プネ・チャレンジャー | 2019/11/13 09:30 | スティーブン・ディエス v 高橋 悠介 | 6-2,6-2 |
| ITF M15イラクリオン | 2020/11/21 13:00 | カリン・イワノフスキー v アドリアン・アンドレーエフ | 1-6,4-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2020/11/19 09:35 | ルーカス・ゲルチ v カリン・イワノフスキー | 6-7,6-7 |
| ITF M15イラクリオン | 2020/11/18 12:30 | カリン・イワノフスキー v ステファン・パロシ | 7-5,6-2 |
| ITF M15イラクリオン | 2020/11/12 11:00 | スチュアート・パーカー v カリン・イワノフスキー | 6-2,6-0 |
| ITF M15イラクリオン | 2020/11/01 10:00 | カリン・イワノフスキー v ニコラス・デイビット・イオネル | 4-6,2-6 |
| Adriatic Tennis Series | 2020/06/16 14:30 | カルロス ゴメス v カリン・イワノフスキー | 6-2,6-0 |
| ITF M15ポレチ | 2020/03/09 09:00 | パヴェウ・ユシュチャク v カリン・イワノフスキー | 1-6,6-3,10-3 |
| ITF M15ポレチ | 2020/03/08 09:10 | オブラッド・マルコフスキー v カリン・イワノフスキー | 3-6,1-6 |