Stadium: Court 1 Round: 164 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー・マイア | 2020/12/01 11:00 | アルトゥグ・チェリクビレク v ゴンサロ・オリベイラ | 2-6,7-5,7-6 |
| チャレンジャー・マルベーリャ | 2020/10/24 16:25 | アンドレイ クズネツォフ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-3,6-2 |
| チャレンジャー・リスボン | 2020/10/15 10:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ドミトリー・ポプコ | 2-6,2-6 |
| チャレンジャー・リスボン | 2020/10/12 13:15 | ブラジュ ローラ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-1,6-7,5-7 |
| ITF M25ヤブロネツ・ナド・ニソー | 2020/09/22 10:55 | ゴンサロ・オリベイラ v イェスパー・デ・ヨング | 2-6,6-7 |
| ITF M25プラハ | 2020/09/16 13:05 | ロビン・スタネック v ゴンサロ・オリベイラ | 6-3,6-1 |
| プロステヨフ・チャレンジャー | 2020/09/05 13:20 | ドミトリー・ポプコ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-4,6-4 |
| Challenger Prague 2 | 2020/08/25 12:40 | スタン・ワウリンカ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-3,6-4 |
| ITF M15フェイエットビル | 2020/11/07 16:20 | リアム・ドラクスル v ロベルト・キロス | 5-7,6-2,3-6 |
| ITF M15フェイエットビル | 2020/11/06 16:00 | リアム・ドラクスル v チャールズ・ブルーム | 6-2,6-4 |
| ITF M15フェイエットビル | 2020/11/05 17:30 | アレクサンダル・コバチェビッチ v リアム・ドラクスル | 2-6,4-6 |
| ITF M15フェイエットビル | 2020/11/04 16:00 | リアム・ドラクスル v ブライズ・ビックネル | 6-4,6-0 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2020/07/28 13:20 | アスラン・カラツェフ v リアム・ドラクスル | 6-4,4-6,7-10 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2020/07/27 12:00 | イゴール・ゲラシモフ v リアム・ドラクスル | 6-2,6-4 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2020/07/26 14:15 | リアム・ドラクスル v マイケル・レドリッキ | 6-2,3-6,11-9 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2020/07/26 12:00 | ドミトリー・ポプコ v リアム・ドラクスル | 6-7,3-6 |