| 寧波、中国 | 2018/10/16 10:00 | 伊藤 竜馬 v 高橋 悠介 | 7-6,6-3 |
| ITF Japan F5 | 2017/04/09 03:30 | 伊藤 竜馬 v 高橋 悠介 | 6-4,6-2 |
| チャレンジャー・カルガリー | 2020/02/24 19:25 | 高橋 悠介 v クエンティン・ロバート | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・ドラモンドビル | 2020/02/16 16:20 | カルーナ,リアム v 高橋 悠介 | 7-5,6-3 |
| Nonthaburi, Singles M-ITF-THA-01A | 2020/01/30 02:30 | ツェン・チュンシン v 高橋 悠介 | 1-6,6-4,7-6 |
| Nonthaburi, Singles M-ITF-THA-01A | 2020/01/28 06:15 | クリティン・コアイクル v 高橋 悠介 | 1-6,3-6 |
| プネ・チャレンジャー | 2019/11/13 09:30 | スティーブン・ディエス v 高橋 悠介 | 6-2,6-2 |
| プネ・チャレンジャー | 2019/11/11 08:55 | シッダールト・ ヴィシュヴァカルマ v 高橋 悠介 | 0-6,6-3,3-6 |
| チャレンジャー神戸 | 2019/11/04 04:00 | チョン・ユンソン v 高橋 悠介 | 7-6,7-6 |
| 柳州、中国 | 2019/10/21 04:45 | ダニーロ カレニチェンコ v 高橋 悠介 | 6-2,6-2 |
| Challenger Launceston | 2020/02/04 01:00 | マティアス・フランコ・デスコット v 伊藤 竜馬 | 7-6,6-4 |
| 全豪オープン | 2020/01/22 03:25 | 伊藤 竜馬 v ノバク・ジョコビッチ | 1-6,4-6,2-6 |
| 全豪オープン | 2020/01/20 23:30 | 伊藤 竜馬 v プラジュネシュ・グネスワラン | 6-4,6-2,7-5 |
| ATPオークランド | 2020/01/11 22:00 | マイケル・モー v 伊藤 竜馬 | 6-2,6-2 |
| ATPオークランド | 2020/01/10 22:00 | 関口 周一 v 伊藤 竜馬 | 3-6,6-4,4-6 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2019/12/08 06:00 | ジェイソン・ジャング v 伊藤 竜馬 | 5-7,4-6 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2019/12/07 05:30 | チョン・ユンソン v 伊藤 竜馬 | 6-1,4-6,4-6 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2019/12/06 03:55 | ナム・チソン v 伊藤 竜馬 | 6-3,1-6,1-6 |