Stadium: Chris Cammisa Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2019/10/10 02:30 | ジャック・ソック v ジャック・ドレイパー | 6-3,6-7,3-6 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2019/10/08 17:00 | ジャック・ドレイパー v アレックス・ルイバコフ | 6-1,2-6,7-5 |
| ITF M25シュルーズベリー | 2019/09/28 13:00 | ジャック・ドレイパー v ユリアン・オクレッポ | 6-4,6-0 |
| ITF M25シュルーズベリー | 2019/09/26 11:35 | ジャック・ドレイパー v フランチェスコ・ヴィラルド | 6-4,7-6 |
| ITF M25シュルーズベリー | 2019/09/25 11:45 | ジャック・ドレイパー v ショーン・ホドキン | 6-0,6-3 |
| ITF M25シュルーズベリー | 2019/09/24 10:25 | ジャック・ドレイパー v ジュン,アレクサンダー | 6-2,6-4 |
| グラスゴー・チャレンジャー | 2019/09/16 17:30 | ジャック・ドレイパー v アルトゥー アルトゥグ・チェリクビレク | 7-6,4-6,2-6 |
| Sajur, Singles M-ITF-ISR-06A | 2019/09/07 07:00 | ジャック・ドレイパー v イシャイ・オリエル | 4-6,6-3,3-6 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2019/10/09 20:10 | アレクサンダー サーキシアン v ドナルド・ヤング | 6-2,4-6,0-6 |
| チャレンジャー・ティブロン | 2019/09/23 23:00 | ドナルド・ヤング v ライアン・シェイン | 6-1,6-1 |
| コロンバスIII、アメリカ | 2019/09/19 16:50 | ドナルド・ヤング v ロベルト・キロス | 7-5,4-6,4-6 |
| コロンバスIII、アメリカ | 2019/09/18 18:10 | ドナルド・ヤング v ゴンサロ・エスコバール | 6-2,6-7,6-1 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2019/09/12 16:30 | ドナルド・ヤング v エンゾ・クアコ | 1-6,6-3,3-6 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2019/09/10 16:15 | ドナルド・ヤング v レンゾ・オリボ | 6-4,6-3 |
| ニューヘブン、アメリカ | 2019/09/04 19:20 | デニス イストミン v ドナルド・ヤング | 6-4,6-3 |
| ニューヘブン、アメリカ | 2019/09/02 15:25 | ドナルド・ヤング v フィリップ・ペリウォ | 6-3,6-4 |