Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/18 23:30 | ボスウェル,ピーター v コナー ファレン | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/20 10:00 | パヴェル・シュメイコ v ボスウェル,ピーター | 3-6,6-4,6-3 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/16 09:30 | ティアゴ・カカオ v ボスウェル,ピーター | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/15 10:50 | フィリペ・ブランダオ v ボスウェル,ピーター | 6-4,1-6,6-7 |
| ITF M15 Sintra | 2019/08/13 10:00 | ヒューゴ・マイア v ボスウェル,ピーター | 2-6,0-6 |
| Pozoblanco, Singles Qualifying M-ITF-ESP-24A | 2019/08/07 21:45 | ボスウェル,ピーター v ペトレンコ,アナトリー | 6-2,6-7,3-6 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/02 11:30 | ボスウェル,ピーター v サイモン・カー | 6-7,6-4,3-6 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/01 11:10 | ボスウェル,ピーター v ディアラ,ジブリル | 7-6,5-7,6-2 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/18 19:00 | ジョナサン・グレー v ワトソン,アンドリュー | 2-6,3-6 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/22 02:30 | ジョナサン・グレー v シュミッド,アーロン | 4-6,7-5,2-6 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/20 06:40 | ジョナサン・グレー v ドゥアン,ジア・シ | 7-6,6-2 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/14 06:00 | ジョナサン・グレー v ルアン・ロエロフセ | 6-7,3-6 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/09 02:30 | エミリアーノ マッジョーリ v ジョナサン・グレー | 6-1,6-2 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/08 02:30 | ジョナサン・グレー v チェン・フン ロー | 6-2,6-0 |
| ITF M15ジャカルタ | 2019/08/07 02:30 | ジョナサン・グレー v ジャスティン・バルキ | 7-5,6-3 |
| Idanha-A-Nova, Singles Qualifying M-ITF-POR-07A | 2019/07/13 09:30 | デビッド・ジョルダ・サンチス v ジョナサン・グレー | 7-6,6-2 |