Round: 62 Ground: Clay
| Challenger Campinas Qual | 2016/10/01 14:20 | de Oliveira Cruz, Gustavo v アンドレ ミエーレ | 7-5,3-6,5-7 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 13:30 | de Oliveira Cruz, Gustavo v Assuncao Garla, Felipe | 2-6,3-6 |
| ITF Brazil F4 | 2016/07/20 15:00 | de Oliveira Cruz, Gustavo v Severino, Carlos Eduardo | 6-7,3-6 |
| ITF Brazil F4 Qual | 2016/07/17 14:30 | de Oliveira Cruz, Gustavo v セガンティーニ・ベルトルド,ビクトル | 6-2,7-5 |
| ITF Brazil F4 Qual | 2016/07/16 16:30 | de Oliveira Cruz, Gustavo v Lima, Enrico Dos Santos | 6-0,6-4 |
| ITF Brazil F3 | 2016/07/09 12:00 | de Oliveira Cruz, Gustavo v Costa, Fabio | 4-6,6-4,0-6 |
| ITF Brazil F2 | 2016/07/05 20:00 | de Oliveira Cruz, Gustavo v ガブリエル・アレハンドロ・イダルゴ | 5-7,3-6 |
| ITF Brazil F2 | 2016/07/03 17:45 | de Oliveira Cruz, Gustavo v D'Annunzio, Felipe | 6-0,6-1 |
| ITF Bolivia F1 | 2016/11/05 16:30 | ハビエル・ゴンサレス v Reami Da Cunha, Leonardo | 4-6,6-4,6-1 |