Stadium: Court 4 Round: 26 Ground: Clay
| Vero Beach, Singles M-ITF-USA-13A | 2019/04/30 16:00 | バスティアン マッラ v ワトソン,アンドリュー | 6-7,5-7 |
| ITF M15カンクン | 2019/04/18 18:55 | ワトソン,アンドリュー v アダム・エ・ミダウィ | 4-6,0-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/04/16 14:00 | ワトソン,アンドリュー v エドゥアルド・リベイロ | 7-5,6-3 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/28 14:00 | フアン・パブロ・バリジャス v ワトソン,アンドリュー | 3-6,7-6,6-2 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/27 16:30 | ガブリエル・ドネフ v ワトソン,アンドリュー | 0-6,2-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/21 19:30 | ワトソン,アンドリュー v エミル・ルースブオリ | 1-6,4-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/20 16:55 | ヴァシル・キルコフ v ワトソン,アンドリュー | 6-7,3-6 |
| ITF M25ベイカーズフィールド | 2019/03/14 18:00 | ワトソン,アンドリュー v セク・バングラ | 1-6,4-6 |
| Vero Beach, Singles M-ITF-USA-13A | 2019/05/01 18:00 | フィンデル・ホーキンス,ジャック v オーステバーン,ポール・C. | 2-6,6-7 |
| ITF M15オレンジパーク | 2019/04/16 14:00 | ヴァロッティ,アウグスティン v オーステバーン,ポール・C. | 6-4,6-7,6-3 |
| ITF M15サンライズ | 2019/04/09 15:00 | オーステバーン,ポール・C. v サンドロ・エラット | 6-7,7-6,5-7 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-04A | 2019/03/15 11:35 | ティアゴ・カカオ v オーステバーン,ポール・C. | 6-4,6-2 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-04A | 2019/03/14 15:15 | オーステバーン,ポール・C. v ラミン・ウアハブ | 6-2,7-6 |
| Portimao, Singles Qualifying M-ITF-POR-04A | 2019/03/12 11:00 | サイモン・A・イワノフ v オーステバーン,ポール・C. | 5-7,6-4,1-6 |
| Loule, Singles M-ITF-POR-03A | 2019/03/07 15:30 | サンドロ・エラット v オーステバーン,ポール・C. | 6-1,6-3 |
| Loule, Singles M-ITF-POR-03A | 2019/03/07 11:25 | ストラヴェイ,エドゥアルド v オーステバーン,ポール・C. | 5-7,6-1,3-6 |