| ITF M15カンクン | 2019/04/15 14:00 | 中川直樹 v オースティン ジョンソン | 6-1,6-1 |
| ITF M15カンクン | 2019/04/11 14:00 | 中川直樹 v マイケル・ガーツ | 6-7,6-4,5-7 |
| ITF M15カンクン | 2019/04/10 13:45 | オースティン ラップ v 中川直樹 | 4-6,2-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/17 15:00 | フアン・パブロ・バリジャス v 中川直樹 | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/16 13:30 | 中川直樹 v フアン・A・H・セラーノ | 6-4,6-2 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/15 14:40 | 中川直樹 v ヘラルド・L・ヴィラセニョール | 7-6,6-2 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/14 16:55 | 中川直樹 v ウィルフレド・ゴンザレス | 7-6,6-4 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/13 16:55 | エチャズ,マウリシオ v 中川直樹 | 2-6,4-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/04/15 14:00 | ミネア・L・S・トゥールク v エンダラ,イバン | 2-6,1-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/04/11 17:45 | エンダラ,イバン v フリジェリオ,ロレンソ | 2-6,1-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/04/10 17:45 | エンダラ,イバン v エドゥアルド・リベイロ | 6-1,6-2 |
| ITF M15カンクン | 2019/04/08 20:00 | グロバス,ラファエル・E v エンダラ,イバン | 1-6,2-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/04/08 14:30 | エンダラ,イバン v Maginley, J. | 6-7,6-4,10-8 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/26 17:35 | エンダラ,イバン v エミル・ルースブオリ | 3-6,6-2,3-6 |
| ITF M15カンクン | 2019/03/18 16:00 | ヴァシル・キルコフ v エンダラ,イバン | 7-5,7-5 |
| Challenger Guayaquil Qual | 2018/10/28 16:00 | ミリャン・ゼキッチ v エンダラ,イバン | 6-3,7-6 |